今回のゲストは、今年デビュー25周年を迎える宇多田。1998年に「Automatic/time will tell」でデビュー、同シングルは200万枚以上を売り上げ、15歳にしてトップアーティストに。翌年に1stアルバム「First Love」を発表すると、日本国内のアルバムセールス歴代1位となる767万枚の売り上げを記録。以降も、リリースする全ての楽曲が大ヒットとなり、2007年発売のシングル「Flavor Of Life」はダウンロード数の世界記録を樹立した。また、2011年から音楽活動を休止し、翌年にはイギリス・ロンドンに移住。2016年に活動を再開してからは、ロンドンを拠点にしながら、世界を舞台に活躍の幅を広げている。番組では、そんな彼女のアーティストとしての魅力を探るほか、ロンドンでの暮らしぶりにも肉薄。松本&中居の巧みなトークで、世界的なアーティストの知られざる素顔に迫る。
オープニングでは、これまであまりトーク番組に出演したことがない宇多田を迎えるにあたって、「どのくらいまで突っ込んだ話をしていいのか分からない…」と、松本も中居も少々戸惑い気味。しかし、いざ宇多田がスタジオに登場すると、たちまち和やかな雰囲気に。2018年に自身が司会を務める音楽番組で宇多田と対談したという中居が、5年ぶりの再会を喜んでいると、松本は「実は数年前、“密室”で2人きりになったことがある」と明かし、宇多田もそのときの心境を吐露する。またそこから話が発展し、約20年前に『HEY!HEY!HEY! MUSIC CHAMP』(1994年~2012年、フジテレビ)で行った、松本vs宇多田の“テトリス対決”の収録の裏で起こっていた出来事が明らかに。松本が当時を振り返ってつぶやいた一言に、宇多田が思わず赤面してしまう一幕も?実際のテトリス対決の懐かし映像も紹介される。